Родившись в 1983 году, Уэббер вырос в небольшом городке прибрежного региона штата Вашингтон. Уэббер пришёл в армию через Военную академию Вест-Пойнт. Будучи кадетом, он заработал репутацию жёсткого, но добродушного парня. Стремясь отличиться, позже Уэббер поступил в Школу рейнджеров.

После 15-месячной службы в Ираке Уэббер отправился в Афганистан в 2008 году. Будучи капитаном в возрасте 25 лет, он ощущал себя частью истории. Он выучил дари и пушту, старался пообщаться с местными жителями и фермерами, чтобы собрать разведданные.

Когда прошлым летом Уэббер отправился в Украину, он уже был не в лучшей форме. Он прибавил около 10 килограммов, прошло десять лет с его последнего боевого тура, и возвращаться в бой он не стремился.

После прибытия в Украину он был шокирован увиденным. Солдаты часто были подростками, только что окончившими школу, или людьми за 60, ровесниками его отца. Их отправляли на фронт с недостатком оружия, боеприпасов и артиллерийской поддержки.

Отряд Chosen, одна из самых известных частей среди международных войск, сражающихся в Украине, входила в состав 59-й отдельной моторизованной бригады. Он должен была выполнять разведывательные задачи, а не быть штурмовым подразделением. Но 4 июля 2023 года отряду был дан «зеленый свет» от украинского военного командования для атаки на село Первомайское. В четвёртый раз в своей жизни Уэббер собирался на войну.

Chosen с лёгкостью одержал победу на поле боя над русскими, несмотря на несколько неуклюжих ошибок и случайных промахов. Они восстановили контроль над половиной села, обеспечив украинским войскам доступ к позициям, которые они не занимали с начала войны. Подразделение сообщило только об одном ранении, в то время как противник понёс многочисленные потери. Один из добровольцев Chosen назвал этот день «самым спокойным в своей военной жизни».

В LinkedIn Уэббер обозначил свою службу в Украине как «стажировку». Он отправился в Украину на распутье в своей юридической карьере. Теперь, вернувшись на поле боя, он не хотел думать о возвращении в свою юридическую фирму.

Он отправился на фронт в 2023 году, когда украинские войска смогли остановить российскую военную машину, и крупная контрнаступательная операция была на подходе. Для Уэббера это казалось моментом, чтобы вмешаться и помочь.

«Многие люди, которые оказываются в Украине, убегают от своего прошлого», — говорит Томас Ваззак, ветеран Рейнджеров. «Некоторые идут туда с желанием смерти. Некоторые — адреналиновые наркоманы, искатели острых ощущений и туристы на войне. Эндрю не был ни одним из них».

Уэббер отличался от многих ветеранов, привлечённых в Chosen. Ранее в этом году немецкий медик, служивший в Chosen, обвинил отряд в убийстве невооружённых российских солдат, пытавшихся сдаться. Обвинения не были выдвинуты, и предполагаемые убийства произошли задолго после того, как Уэббер служил в отряде. Но обвинения подчеркивают агрессивный, беспощадный настрой, который был характерен для многих добровольцев, подписавшихся в Chosen. Уэббер не был таким, говорит медик подразделения с позывным Танго. «Он действительно был хорошим человеком».

Chosen начали свою вторую атаку на Первомайское 29 июля 2023 года. Через несколько минут после того, как солдаты вышли, стало ясно, что это будет совсем не похоже на прошлую миссию. Chosen не застал врага врасплох. Русские ждали их.

Повсюду были мины, «дроппер-дроны», которые сбрасывали гранаты на поле боя, и взрывающиеся дроны, которые визжали, когда пикировали на свои цели. За недели с первой атаки Россия усилила свои позиции более способными войсками, которые обрушились на Chosen с высокой точностью миномётного и пулемётного огня. «Они знали, что делают», — вспоминает Танго. «Они привели всех своих основных игроков, и затем устроили фактически километровую сложную засаду, ожидая нас».

В то время как часть отряда, штурмовая команда «Дельта», с боем отступала, Уэббер и другой американец, Лэнс Лоренс, помогали вести подавляющий огонь, прикрывая отход. Эти двое, вместе с несколькими другими, прикрывали тыл, пока остальные пытались помочь раненому солдату по прозвищу СиБи выйти с поля. Вдруг «Дельта» была поражена шквалом гранат и минами с воздушным подрывом. «Это повалило практически всех», — вспоминает Танго. В одно мгновение поле было усыпано ранеными солдатами.

Лоренс лежал лицом вниз, пытаясь подняться. СиБи истекал кровью. Танго был изрезан осколками; одна нога была парализована ниже колена. У другого мужчины не хватало нескольких пальцев.

Осколки от миномётного огня прорезали Уэбберу тело. «Его сильно задело», — вспоминает Танго. «Оно пронзило его живот и поразило в бок». Несмотря на собственные травмы, Танго бросился, чтобы оказать помощь Уэбберу. «Я начал снимать с него одежду, проверяя его, удостоверяясь, что всё в порядке. Но всё определённо было очень плохо. У него была огромная дыра в боку от осколка мины».

Всё ещё держа винтовку одной рукой, Танго защищал своих раненых товарищей, пытаясь остановить кровотечение у Уэббера. Осколки повредили его лёгкие, и ему стало трудно дышать. Внутренние повреждения от миномётного снаряда были катастрофическими. Он попросил Танго передать своей семье, что он их любит, и убедиться, что другие ребята выберутся в безопасность. Затем он погиб.

Остальная часть Chosen также понесла тяжёлые потери. «Россия бросила на нас, по сути, всё, что только могла, кроме баллистической ракеты в тот день», — вспоминает капитан отряда О’Лири. Только под покровом темноты добровольцам удалось забрать тела Уэббера и Лоренса. Когда спасательный отряд выехал на Хамви, он едва не попал под удар русской ракеты.

Компания Chosen так и не взяла Перовомайск. После мемориальной службы в Киеве друг Уэббера Васзак привёз его прах домой к семье. Год спустя после его смерти они ищут способы почтить его наследие. Его мать Карла встретилась с представителями Конгресса, чтобы поддержать принятие законопроекта о помощи Украине, который ослабил бы российский напор. А вдова Дидди начинает чувствовать себя более уверенно после переезда ближе к своей семье. Она и дочери всё ещё испытывают трудности со сном, но она учится «успокаиваться» в своей горечи. «Я чувствую, что он всегда с нами с девочками», — говорит она, — «так что это приносит мне успокоение».

Тем, кто сражался вместе с Уэббером в Украине, всё ещё трудно понять, зачем он там оказался — и что вдохновляет многих из них оставаться. Танго говорит, что многие ветераны, служившие на Ближнем Востоке, видят в Украине возможность для «искупления» — справедливую войну, которая компенсирует ошибки Америки в Ираке и Афганистане.