В субботу профсоюз учителей Чикаго заявил о начале отсчета дней до проведения возможной забастовки. Данное заявление было сделано после того, как члены профсоюза отклонили рекомендацию независимого арбитра принять предложение CPS по контрактам.

Профсоюз заявил, что первая забастовка может начаться 16 мая, примерно за месяц до окончания школьного года. Профсоюз также может выйти на забастовку в сентябре, когда закончатся каникулы, и примерно 400,000 учеников вернутся за свои парты.

Профсоюз организовал однодневную забастовку 1 апреля в знак протеста против предложения, которое, по их словам, могло сократить денежные выплаты учителям. Члены профсоюза этим действием также хотели подчеркнуть безвыходную ситуацию с бюджетом штата, из-за которой пострадала система образования, и снизилось финансирование социальных услуг.

Угроза о начале забастовки появилась после того, как в субботу был опубликован доклад независимого «инспектора», который рассмотрел позиции обеих сторон и пришел к выводу, что профсоюз должен принять предложение CPS. К тому времени участники переговоров со стороны профсоюза его отклонили. Согласно этому предложению, учителя должны были отчислять 9% от каждой своей зарплаты в пенсионный фонд. Кроме того, оно также предотвращало повышение заработной платы.

CPS находятся в тяжелом финансовом состоянии, что побудило губернатора Иллинойса Брюса Раунера попросить их объявить о банкротстве. В то время как мэр Чикаго Рам Эмануэль и система муниципальных школ категорично отвергли этот вариант, школьный округ был вынужден сократить свой бюджет для того, чтобы сэкономить деньги, необходимые для внесения обязательных платежей в пенсионный фонд учителей.

В субботу исполнительный директор CPS Форрест Клейпул заявил, что он обеспокоен «ухудшением финансовой ситуации», и призвал членов профсоюза пересмотреть свой отказ от предложения по контрактам.