Фолк-рок певец Боб Дилан (Роберт Аллен Циммерман) родился 24 мая 1941 года в городе Дулут, штат Миннесота. Движимый влиянием таких рок-звезд, как Элвис Пресли, Джерри Ли Льюис и Литтл Ричард, молодой Дилан рано начал заниматься музыкой. Во время учебы в Университете штата Миннесота в Миннеаполисе, он начал петь фолк и кантри песни в местном кафе, взяв псевдоним «Боб Диллон» в честь героя из популярного вестерна «Дымок из пистолета».
В 1960 году Боб бросил колледж и переехал в Нью-Йорк, где в больнице с редким наследственным заболеванием нервной системы лежал его кумир, легендарный фолк-певец Вуди Гатри. Он регулярно навещал Гатри; ходил в клубы и кофейнях Гринвич-Виллидж, где встретил множество других музыкантов; и начал писать песни с поразительной скоростью, в том числе «Song to Woody», дань его кумиру. Осенью 1961 года, после того, как одно из его выступлений получило восторженный отклик в The New York Times, он подписал контракт с Columbia Records и официально изменил свою фамилию на «Дилан».
Релиз «Freewheelin 'Bob Dylan» 1963 года был отмечен признанием Дилана одним из самых оригинальных и поэтических голосов в истории американской популярной музыки. Альбом включает в себя две незабываемые песни 60-х, «Blowin' in the Wind» и «A Hard Rain's A-Gonna Fall». Его отношения с фолк-звездой Джоан Баэз, хоть и продлились всего два года, принесли пользу обоим исполнителям - Дилан написал для Баэз ее самые известные песни, а Баэз на своих концертах познакомила его с тысячами поклонников. К 1964 году Дилан играл 200 концертов в год.
В 1965 году Дилан шокировал многих своих поклонников, записав электро-акустический альбом «Bringing It All Back Home». 25 июля 1965 года его освистали на фолк-фестивале в Ньюпорте, когда он впервые выступил с новым репертуаром. В течение следующих трех десятилетий Дилан продолжал открывать в себе новые грани. После аварии на мотоцикле в июле 1966 года Дилан почти год восстанавливался в уединении. Его следующие два альбома, «John Wesley Harding» и «Nashville Skyline» (1969) были гораздо спокойнее его ранних работ. В 1973 году Дилан появился в фильме «Пэт Гарретт и Билли Кид», к которому он написал знаменитый саундтрек, включавший классическую песню «Knockin' on Heaven's Door».
После болезненного разрыва с женой, Сарой Лоудес - песня «Sara» с альбома «Desire» была жалобной, но неудачной попыткой Дилана вернуть жену - Дилан заново открыл себя, объявив в 1979 году, что теперь он возрожденный христианин. Евангельская песня «Slow Train Coming» стала коммерческим хитом и принесла ему первую премию Грэмми. Последовавшие туры и альбомы были менее успешными, и религиозные наклонности Дилана в музыке вскоре стали менее явными.
Начиная с 80-х годов Дилан начал непрерывные гастроли, иногда его сопровождали друзья - Том Петти, Heartbreakers и Grateful Dead. Он записал два альбома с Traveling Wilburys с участием Джорджа Харрисона, Роя Орбисона, Тома Петти и Джеффа Линна. У началу 2000-х Дилан вернулся к своим фолк-корням, выиграв премию Грэмми за лучший альбом.
У Дилана четверо детей, в том числе сын Джейкоб Дилан, солист популярной рок-группы Wallflowers.