Редко в кинематографе появлялась столь противоречивая фигура, как Шон Пенн. Начав играть в начале восьмидесятых, он, казалось, вошел в пик своей карьеры, но, женившись на Мадонне в первом порыве ее феноменального успеха, провел большую часть десятилетия, отмахиваясь от папарацци и отчаянно борясь за конфиденциальность. Бросив кино, он заново открыл себя в качестве режиссера и, вернувшись к голливудской периферии, стал характерным актером, был три раза номинирован на «Оскар» и получил две статуэтки за «Таинственную реку» и «Харви Милк».
Шон Пенн родился в актерской семье в городе Бербанк 17 августа 1960 года. Когда семья переехала в Малибу, Шон увлекся серфингом. Это хобби подготовило его к той роли, которая сделала его знаменитым. Хотя он хотел стать адвокатом, интерес Шона к кино был слишком сильным. Он бросил колледж ради работы в театре. Там он трудился за кулисами, убирался и постепенно учится актерскому мастерству. Успех пришел к нему с фильмом Гарольда Беккера «Отбой», где Тимоти Хаттон сыграл военного курсанта, возглавившего мятеж. Вместе с Томом Крузом Шон сыграл его смелого брата по оружию, и Голливуд сразу его заприметил.
После «Отбоя» на экраны вышли несколько молодежных комедий с его участием, но Шон уже тогда искал неординарные роли. В фильме «Наперегонки с луной» Пенн и Николас Кейдж сыграли двух друзей, записавшихся в морскую пехоту в 1942 году и надеющихся улучить последние минутки летней романтики.
Следующие четыре года Пенн встречался с Луизой Вероникой Мадонной Чикконе. После того, как было объявлено о помолвке, внимание прессы стало невыносимым. В Нэшвилле, штат Пенсильвания, Пенн набросился на двух папарацци с камнем в руке, получил обвинение в избиении, штраф и условное лишение свободы. Пока Мадонна покоряла мир, актерская карьера Шона сходила на нет. В декабре 1987 года, после череды скандалов, Мадонна подала на развод, но спустя неделю передумала. Чуть более года спустя, в январе 1989 года, они все-таки разошлись.
В 1989 году Пенн доказал свой талант раз и навсегда, снявшись вместе с Де Ниро в комедии Нила Джордана «Мы не ангелы» а затем - в лучшем своем фильме – «Состояние благодати», где он вжился в образ Терри Нунана, бывшего члена ирландской мафии.
В начале 90-х он принял решение оставить актерскую карьеру и сконцентрироваться на режиссуре. В 1991 году Пенн дебютировал как режиссёр, поставив по собственному сценарию фильм «Бегущий индеец». В 1995 году он сыграл в драме Тима Роббинса «Мертвец идёт» со Сьюзан Сарандон, за роль в которой получил номинацию на «Оскар».
За двумя бюджетными фильмами последовала драма «Она прекрасна», положив начало его привычке переходить от малого проекта к большому. Продолжая сниматься, Пенн не забывал о собственных фильмах. В 2002 году он написал письмо Джорджу Бушу, в котором выразил недовольство войной в Ираке. В последующие годы он ездил в Ирак в качестве военного корреспондента, написал длинную статью для San Francisco Chronicle о проблемах коалиционных сил.
Пенн был женат на актрисе Робин Райт, от которой у него двое детей.
